来自Achillea biserrata M.Bieb.的次级代谢产物具有细胞毒性，并对其化学生物分类学具有重要意义

《Biochemical Systematics and Ecology》：Secondary metabolites from Achillea biserrata M.Bieb. with cytotoxic activities and their chemotaxonomic significance

金莲花属滨藜草（Achillea biserrata）通过乙醇提取和溶剂分配法分离出8种活性成分，包括3种香豆素、2种黄酮类及3种奎宁酸衍生物。其中香豆素1（scoparone）和2（scopoletin）对多种癌细胞显示细胞毒性，IC50值分别为158.5±13.5 μM和74.2±12.9 μM。该研究系统揭示了A. biserrata的化学成分及其在*Asteraceae*科中的化学分类学意义。

　　

Rima Konya Konuk|Anita Barta|Gül?ah Esen|Annamária Kincses|Muhammed Hamito?lu|Hasan K?rm?z?bekmez|Judit Hohmann

土耳其伊斯坦布尔Yeditepe大学药学院药用植物学系

摘要

Achillea biserrata M. Bieb. 分布在土耳其北部和东北部，本研究通过生物测定法指导下的分离技术对其细胞毒性代谢物进行了研究。该植物的地上部分用乙醇提取，溶剂-溶剂分配得到了二氯甲烷、乙酸乙酯、n-丁醇和H₂O亚提取物。利用MTT实验评估了粗提取物及亚提取物对Colo 205、Colo 320、HeLa、MDA-MB-231和KCR细胞的体外细胞毒性。其中，二氯甲烷亚提取物对所有测试的癌细胞系均表现出中等程度的细胞毒性（IC₅₀ = 26.45 ± 1.61 – 61.81 ± 1.27 μg/mL），而乙酸乙酯亚提取物仅对MDA-MB-231细胞表现出轻微的细胞毒性（IC₅₀ = 93.49 ± 2.97 μg/mL）。通过对二氯甲烷和乙酸乙酯亚提取物的色谱分离，共分离出8种化合物，包括3种香豆素（1–3）、2种黄酮类化合物（4和5）以及3种奎宁酸衍生物（6–8）。通过光谱分析并与文献数据对比，确定了这些化合物的结构。在分离出的代谢物中，scoparone（1）对MCF-7（IC₅₀ = 158.5 ± 13.5 μM）和MDA-MB-231（IC₅₀ = 187 ± 13 μM）细胞表现出轻微的细胞毒性；scopoletin（2）对MCF-7（IC₅₀ = 130 ± 29.2 μM）细胞表现出轻微的活性，对MDA-MB-231细胞表现出中等程度的细胞毒性（IC₅₀ = 74.2 ± 12.9 μM）。本文还讨论了这些化合物在菊科植物属及更广泛分类体系中的系统发育意义。

章节摘录

主题与来源

Achillea（菊科）是一个包含141个物种的多样化属，原产于北半球的多个地区（POWO, 2025）。属名Achillea来源于希腊英雄阿喀琉斯，据传他在特洛伊战争期间使用蓍草治疗士兵的伤口。Achillea物种因其广泛的分布，在各种文化中的传统医学中被长期用于治疗痉挛、利尿、抗风湿、促进伤口愈合和止血等用途。

以往研究

先前研究表明，从Achillea物种中提取的精油和提取物具有多种生物活性，包括抗炎、抗菌、抗氧化和降血糖作用。对该属的植物化学分析发现了多种次级代谢物，如黄酮类、香豆素、倍半萜内酯、木脂素以及挥发性化合物（Le et al., 2025; Barda et al., 2021）。然而，关于A. biserrata的研究较为有限。

一般实验程序

核磁共振（NMR）光谱使用Bruker Ascend（Bruker, 德国）NMR光谱仪在甲醇-d₄或DMSO?d₆条件下进行，探头为5 mm BBO Prodigy，频率分别为500 MHz（¹H）和125 MHz（¹³C），以氘代溶剂的信号作为标准。高效液相色谱（HPLC）分析在Shimadzu UFLC系统（日本京都）上进行，使用Kinetex C₁₈（5 μm 100A, 150 × 4.6 mm）分析柱。色谱分离使用硅胶60（0.063–0.200 mm；Merck, 德国）和Sephadex LH-20（25–100 μm；Sigma-Aldrich, St.）。

系统发育意义

香豆素是菊科植物中常见的生物活性化合物，包括Achillea物种（Tsiftsoglou et al., 2023; Ulubelen et al., 1987）。此前已从其他菊科属中分离出香豆素，如scoparone（1）、scopoletin（2）和scopolin（3）（Molokoane et al., 2023; Kowalczyk et al., 2022; Park et al., 2022; Kim et al., 2019; Yan et al., 2015; Ma et al., 2006）。此外还发现了其他香豆素衍生物，包括异佛拉辛相关化合物。

CRediT作者贡献声明

Rima Konya Konuk：撰写 – 审稿与编辑，撰写 – 原稿，方法学研究。Anita Barta：方法学研究。Gül?ah Esen：方法学研究。Annamária Kincses：方法学研究。Muhammed Hamito?lu：撰写 – 审稿与编辑，项目管理，方法学研究。Hasan K?rm?z?bekmez：撰写 – 审稿与编辑，项目管理。Judit Hohmann：撰写 – 审稿与编辑，项目管理。

利益冲突声明

作者声明没有利益冲突。