《Biochemical Systematics and Ecology》：Chemotype-driven antioxidant behavior of essential oils from four wild-growing
Teucrium taxa
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本研究对土耳其四个野生Teucrium物种的挥发油成分、抗氧化活性及总酚含量进行对比分析，发现物种间存在显著的化学多样性，尤其是单萜烃和含氧单萜烯的比例差异，与抗氧化活性相关，但酚含量与抗氧化活性无明确相关性。
Tu?ba ?ak?r|?mer ?e?en|Hasan Maral
卡拉曼奥卢·穆罕默德贝伊大学，技术科学职业学院，70200，卡拉曼，土耳其
摘要
Teucrium属以其富含倍半萜的精油而闻名；然而，这些以萜类化合物为主的系统中抗氧化能力的决定因素仍知之甚少。本研究比较了四种野生Teucrium物种（T. cavernarum、T. kotschyanum、T. odontites和T. orientale var. glabrescens）的精油组成、自由基清除活性和总酚含量，以阐明其抗氧化行为的化学驱动因素。
GC–MS分析确定了每种精油中的32–34种成分，占总成分的99.36–99.94%。所有物种中倍半萜烃类化合物占主导地位（64.23–90.84%），其中trans-石竹烯是主要成分（25.93–49.64%），而 germacrene D、humulene 和含氧倍半萜类化合物之间存在显著的种间差异，导致化学类型谱不同。
自由基清除活性在不同物种间差异显著（14.81–42.93%），并且与酚类相关的还原能力没有明显正相关。例如，尽管T. kotschyanum的酚类相关指数最低，但其自由基清除活性最高，而T. odontites则表现出相反的趋势。
探索性相关性和主成分分析表明，抗氧化相关反应的差异可能与萜类化合物的分布有关，特别是单萜烃类和含氧倍半萜类的相对比例。然而，由于样本数量有限且仅使用了一种自由基清除测定方法，这些观察结果应被视为描述性模式，而非确定的机制关系。
总体而言，研究结果突显了Teucrium精油的成分多样性，并表明仅靠酚类相关指标可能无法完全解释富含萜类化合物系统的抗氧化行为变异性。
引言
Teucrium属（唇形科）是该科在分类学、化学和药理学上最多样化的属之一，包含超过300种物种，主要分布于地中海盆地、西南亚和北非（Navarro, 2020; Govaerts, 2013）。土耳其是该属的主要多样性中心，拥有38种物种和50个分类单元，其中包括19种特有物种，反映了该国的植物丰富性和生态多样性（Govaerts et al., 2013, ?e?en and ?zcan, 2021）。从形态学上看，Teucrium以其独特的花冠结构而著称，而花萼形态、花序结构、轮生排列和毛状体类型常用于分类划分。在全球范围内，该属分为十个组，其中八个组在土耳其都有分布（Navarro, 2020）。在此分类框架下，Teucrium odontites Boiss. & Bal. 和 Teucrium cavernarum P.H. Davis 被归入 Isotriodon 组，它们在形态上非常相似，但在毛被密度、叶缘特征和生态偏好上存在差异。这两种物种主要分布在安纳托利亚南部，栖息于岩石石灰岩生境、垂直悬崖和洞穴入口（?zcan, 2020）。从保护角度来看，根据IUCN标准，T. cavernarum 被列为易危（VU），T. odontites 被列为濒危（EN），这突显了需要全面的生物学和化学数据来支持以保护为导向的利用策略（Ekim et al., 2000）。
民族植物学研究表明，全球约有20种Teucrium物种被用于治疗糖尿病、胃肠道疾病、风湿病、炎症、结核病和传染病，这表明了该属的药用价值（Arnold et al., 1991, 1991; ?e?en and ?zcan, 2021）。这些传统应用主要归因于该属丰富的次生代谢物，尤其是以萜类化合物为主的精油（Baser and Buchbauer, 2009）。尽管有这些广泛的民族药理学背景，包括T. odontites在内的几种安纳托利亚物种在植物化学成分和功能性生物活性方面仍研究不足。
Teucrium物种的精油通常以倍半萜类化合物为主，尤其是倍半萜烃类及其含氧衍生物，尽管在不同物种、种群和生态条件下存在显著的质和量差异（Skaltsa et al., 2003; ?akir et al., 2025）。如trans-石竹烯、germacrene D、humulene、石竹烯氧化物和卡丁醇型倍半萜等化合物通常是精油中的主要成分，被认为是Teucrium精油生物活性的关键贡献者（Miguel, 2010）。虽然许多研究记录了各种物种的精油产量和组成——包括T. orientale变种、T. chamaedrys亚种、T. cavernarum、T. alyssifolium和T. persicum>——但这些研究大多停留在描述性阶段（Kü?ük et al., 2006; Semiz et al., 2016; ?akir et al., 2025）。
在报告的生物特性中，抗氧化活性特别受到关注，因为它在食品、化妆品和制药应用中具有重要意义。与极性植物提取物不同，精油的抗氧化性能并不一定与总酚含量相关，因为活性主要受萜类结构、氧化程度和官能团化学的影响（Ruberto and Baratta, 2000）。在这方面，含氧倍半萜通常被认为比其烃类对应物具有更强的自由基清除和氧化还原调节能力（Burt, 2004; Miguel, 2010）。尽管如此，Teucrium精油的抗氧化数据仍然零散，通常仅限于单个物种，缺乏比较性和机制性的解释。
此外，以往关于Teucrium精油的研究主要集中在化学分析或单独的生物筛选上，对成分数据、抗氧化行为和多变量统计分析的整合有限。尽管主成分分析（PCA）等工具在阐明复杂天然混合物中的结构-活性关系方面表现出价值（Granato et al., 2018），但明确将化学类型差异与功能结果联系起来的比较方法仍然较少。
因此，本研究旨在比较评估四种野生Teucrium物种（T. cavernarum、T. kotschyanum、T. odontites和T. orientale var. glabrescens）的精油组成、抗氧化活性和酚类相关的还原能力。值得注意的是，本研究首次报告了T. odontites的精油产量、抗氧化能力和酚类相关的还原能力，并对来自不同地区的T. cavernarum>进行了比较评估。通过整合GC–MS分析、抗氧化测试和多变量统计分析，本研究明确测试了Teucrium精油的抗氧化活性主要由萜类化合物的分布和氧化程度的化学类型差异驱动的假设，而非总酚含量。这些发现为含氧驱动的抗氧化机制提供了新的见解，并有助于更功能性、以保护为导向的Teucrium属化学类型多样性解释。
植物材料
植物材料
2025年开花期间，从土耳其不同地区的自然栖息地收集了四种野生Teucrium物种的地上部分。关于采集地点、海拔、地理坐标、采集日期和凭证编号的详细信息见表1。
所有植物标本均在开花期间采集，并由?mer ?e?en博士进行分类鉴定。凭证标本存放在生物多样性研究标本馆中。
结果
四种Teucrium物种T. cavernarum、T. kotschyanum、T. odontites和T. orientale var. glabrescens的精油组成总结在表2中。每种精油中鉴定出32–34种成分，占总成分的99.36–99.94%。精油产量从0.80%（T. kotschyanum）到1.12%（T. orientale var. glabrescens）不等。
倍半萜烃类化合物是所有物种中的主要化学成分，占总含量的64.23–90.84%。
讨论
本研究获得的精油谱与Teucrium属的已知化学特征一致，该属通常以倍半萜烃类化合物为主，尤其是trans-石竹烯、germacrene D和humulene。多项全面的Teucrium物种植物化学调查显示，无论地理来源如何，富含倍半萜的精油都是该属的典型特征（Ulubelen, 2003; Menichini et al., 2009;
结论
本研究对来自土耳其不同地区的四种野生Teucrium物种的精油进行了比较性和功能性评估。尽管具有以倍半萜为主的结构框架，所研究的物种在萜类化合物分布和相对自由基清除行为方面表现出显著的种间差异。
在实验条件下，自由基清除活性并未显示出明显的正相关
CRediT作者贡献声明
Tu?ba ?ak?r：撰写——初稿、方法学、研究。?mer ?e?en：撰写——审阅与编辑、资源管理、数据管理。Hasan Maral：撰写——审阅与编辑、方法学、数据管理、概念化。
数据和材料的可用性
本研究生成或分析的所有数据均包含在本文及其补充材料中。
利益冲突声明
作者声明没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文所述的工作。
