邻香兰素衍生的Schiff碱及其配合物的合成、结构表征和抗菌性能研究

《Journal of Molecular Structure》：Synthesis, Structural Characterization, and Investigation of Antimicrobial Properties of o-vanillin Derived Schiff Base and Its Coordination Compounds

Schiff碱（1）经缩合反应合成，并与Mn2?、Co2?、Ni2?、Cu2?、Zn2?形成配合物（2-6），通过FT-IR、NMR等证实配位机制，热分析显示高稳定性，Zn2?配合物具抗磁性，Ni2?配合物抗菌活性最强。

　　

?enol Yavuz|Dursun Ali K?se|Sevil ?zk?nal? Sar?|Ali Tokatl?

土耳其乔鲁姆省希蒂特大学奥斯曼贾克奥默德林德雷职业学院财产保护与安全系

摘要

在本研究中，通过o-香草醛与2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的缩合反应，成功合成了(E)-2-((2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸（1），随后将所得的席夫碱配体与Mn²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺和Zn²⁺离子反应，生成了相应的金属配合物（2-6）。FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、质谱、元素分析和热分析技术全面表征了配体及其配合物的结构。FT-IR数据证实了酚基-OH和羧基-COOH伸缩带的消失，以及不对称/对称COO^-伸缩振动的出现，表明配体通过酚氧、羧氧和偶氮甲基氮发生配位。C=N伸缩振动频率的升高进一步支持了偶氮甲基氮参与配位的作用。热分析显示所有配合物均分三步分解，并表现出较高的热稳定性，最终残留物为相应的金属氧化物。磁化率测量证实Mn²⁺、Co²⁺、Ni²⁺和Cu²⁺配合物具有高自旋八面体几何结构；而Zn²⁺配合物由于其d¹⁰电子排布而呈抗磁性。抗菌活性测试表明所有配合物均具有显著的抗菌和抗真菌效果，其中Ni²⁺配合物（SC-Ni）的最低抑菌浓度（MIC）值最低，因此抑菌效果最强。这些发现表明，席夫碱及其过渡金属配合物由于具有较高的结构稳定性、强的配位能力和显著的生物活性，成为配位化学和生物医学研究中有前景的应用候选者。

章节摘录

引言

近年来，关于席夫碱配位化学的科学研究显著增加并取得了进展[1,2]。现有文献充分证明，席夫碱配合物在材料科学、生物医学应用、生物无机化学、封装技术、超分子结构、催化和分离过程等多个领域具有广泛的应用。此外，它们在相关领域的发展中发挥着关键作用。

材料

用于合成游离配体及其金属配合物的化学品和溶剂均购自Sigma-Aldrich公司。各化学品的纯度等级标注在名称旁边：o-香草醛（99%）、2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（98%）、乙酸（99%）、乙醇（95%）、薄层色谱（TLC，Silica gel 60 F₂₅₄）、Zn(NO₃)₂.6H₂O（98%）、Mn(NO₃)₂.4H₂O（97%）、Cu(NO₃)₂.3H₂O（99%）、Ni(NO₃)₂.6H₂O（99%）、Co(NO₃)₂.6H₂O（98%）。

使用的分析仪器

配体的红外光谱是通过...

FT-IR光谱分析

通过与游离配体（1 SC）的对比，详细分析了金属配体的FT-IR光谱，以阐明键合性质并确定参与配合物形成的配位位点。FT-IR光谱分析证实了配体与金属离子结合时的三齿ONO配位以及配体的脱质子作用。特征红外光谱数据见表2，并在图1中进行了可视化展示。

结论

本研究通过o-香草醛与2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的缩合反应成功合成了(E)-2-((2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸（1），随后将其与Mn²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺和Zn²⁺离子反应，生成了相应的金属配合物（2-6）。通过FT-IR、¹H-和¹³C-NMR、质谱、元素分析及热分析，明确了配体及其配合物的结构。

FT-IR光谱数据

CRediT作者贡献声明

?enol Yavuz：撰写 – 审稿与编辑、撰写 – 原稿撰写、监督、软件使用、资源提供、项目管理、方法设计、实验设计、资金申请、数据分析、概念构思。Dursun Ali K?se：撰写 – 审稿与编辑、撰写 – 原稿撰写、监督、资源提供、实验设计、数据管理、概念构思。Sevil ?zk?nal? Sar?：撰写 – 审稿与编辑、撰写 – 原稿撰写、监督、资源提供、实验设计、数据管理。

利益冲突声明

作者声明不存在可能影响本文研究的已知财务利益或个人关系。

致谢

研究人员感谢希蒂特大学科学研究项目部的支持，该项目编号为ODMYO19001.20.002。