摘要
醌类化合物在生物学和合成化学中是重要的氧化剂。在本文中，我们研究了氢醌被具有氧化还原活性的胍类和硫胍类化合物氧化的动力学过程。在第一部分中，我们报道了首次合成并表征了含有两个、三个和四个硫胍基团的芳香族化合物，并将其氧化还原性质与相应的寡胍类进行了比较。通过对四硫胍进行化学双电子氧化得到的稳定盐在室温下用于脱氢P–P偶联反应，证明了它们相较于以往使用的寡胍类具有更强的质子耦合电子转移反应性。此外，使用新的四硫胍将氢醌及其卤代衍生物氧化为1,4-苯醌的速度也明显快于使用寡胍类。有趣的是，对于四胍类和四硫胍类来说，它们氧化高电位卤代醌的速度比氧化低电位醌的速度更快（这是由于质子耦合电子转移（PCET）的作用），这激发了使用氧化还原活性胍类作为氧化还原介质的思路。
图示摘要
我们开发了新的氧化还原活性寡硫胍类化合物，并将其用于脱氢P–P偶联反应和氢醌的氧化。四硫胍基团和四胍基团的苯类化合物能更快地氧化高电位的卤代氢醌，而相对低电位的氢醌氧化速度较慢。本文分析了导致这种看似矛盾现象的电子转移与质子转移之间的相互作用。
