通过金/手性胺接力催化实现C2-季茚-3-酮的对映选择性有氧合成

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Enantioselective Aerobic Construction of C2‐Quaternary Indolin‐3‐ones by Gold/Chiral Amine Relay Catalysis

　　

Geng Zhang|Si‐Ru Wang|Song‐Xiang Huang|Meng‐Meng Li|Shen‐Dong Ren|Zhen‐Yu Wang|Lan‐Jun Cheng|Xiang Wu

中国安徽省合肥工业大学化学与化学工程学院，增值催化转化与反应工程重点实验室

摘要

本研究描述了一种高效且环保的策略，通过使用空气作为可持续氧化剂，通过金/L-脯氨酸接力催化体系实现C2-季烷基吲哚-3-酮的对映选择性合成。该反应首先通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物的环化生成关键的3H-吲哚-3-酮中间体，随后与酮类进行L-脯氨酸催化的不对称Mannich反应。在优化条件下，该方法能够以中等至良好的产率获得多种手性的2,2-取代吲哚-3-酮，同时具有优异的对映选择性（高达>99% ee）和非对映选择性。本文广泛探讨了叠氮化物和酮类底物的适用范围，表现出广泛的官能团耐受性。同位素标记实验确认吲哚环上的羰基氧来自水或丙酮。这种策略为获得对映富集的C2-季烷基吲哚-3-酮提供了一种绿色且实用的方法。