铜介导的芳醛的邻位-C-H卤化反应，该反应由一个瞬态导向基团实现

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Copper?Mediated Ortho?C─H Halogenation of Arylaldehydes Enabled by a Transient Directing Group

　　

Kexue Xing|Jian Yang|Guiyuan Liu|Zijin Luo|Qingbo Ma|Xianghao Zhang|Chengrong Ding|Jinghui Lyu|Yiyong Zhao|Guofu Zhang

部门：浙江工业大学化学工程学院，中国杭州

摘要

瞬态导向基团（TDG）策略能够在无需预先引入及后续去除导向基团的情况下实现C─H官能化。在本研究中，我们提出了一种新型的铜介导、TDG促进的芳醛邻位C─H卤化方法。该方法利用经济实惠的铜催化剂与β-氨基酸衍生物作为TDG，在温和条件下实现高度区域选择性的卤化反应。该技术具有广泛的底物适用范围，并展现出与传统亲电芳香取代反应不同的选择性特征。机理研究表明，反应过程中存在关键的溴自由基中间体，同时涉及协同金属化-脱质子化（CMD）过程。